2014年には海外進出を目的に、タイにHIRAYAMA (Thailand) Co.,Ltd.(以下、平山タイ)を設立し、2015年には平山タイが現地の人材サービス会社であるJOB SUPPLY HUMAN RESOURCES Co.,Ltd.(以下、JSHR)の株式を95%取得し子会社化した。教育コンサルティング事業を行う目的で設立したベトナムとフィリピンの子会社については、新型コロナウイルス感染症の拡大(以下、コロナ禍)で需要低迷が続いていることもあり、2021年より休眠化している。
2018年以降は、国内での事業領域拡大を目的としてM&Aも実施した。2018年7月に、インソーシング・派遣事業の領域拡大を図るためFUN to FUNを子会社化したほか、同年12月には平和鉄工所、2019年6月には大松サービシーズを相次いで子会社化した。また、2021年1月には、派遣業界向け業務一元管理プラットフォーム「HRクロス」を開発提供する(株)クロスリンクと資本業務提携契約を締結し、2022年8月には同プラットフォームをさらに発展させた「クラウドスタッフィング※」を開発・運営する(株)クラウドスタッフィングと資本業務提携契約を締結した(同社の出資比率は10%)。クラウドスタッフィングは、派遣業界向け業務一元管理プラットフォームのデファクトスタンダードを目指すために業界主要10社が合弁で設立した会社で、「HRクロス」とアウトソーシング<2427>の子会社が運営する「CSM(クラウド・スタッフィング・マネジメント)」を統合したプラットフォームを開発、2022年10月より運営を開始している。同プラットフォームの活用により、派遣会社や派遣を利用する企業の業務効率化が進むと見られている。