小笠原海運は、「Go To トラベルキャンペーン」の対象事業者に登録し、承認された。10月1日から東京都への旅行の「Go To トラベルキャンペーン」適用が実施されるが、同社の取り組みは未定としている。
「Go To トラベルキャンペーン」対象の旅行会社としての登録と、「おがさわら丸」を宿泊施設とした、対象の宿泊施設としての登録がいずれも承認された。
一方、9月23日現在で、同社の「Go To トラベルキャンペーン」の取り組みは未定としていて、決定次第同社ウェブサイトに掲載する。
なお、「Go To トラベルキャンペーン」適用のおがさわら丸を利用した旅行商品は、同社以外の一部旅行会社ではすでに販売されている。