KAWSは幼い頃からポップカルチャーのアートとデザインの魅力に取りつかれ、1990年初頭はマンハッタンにあるスクール・オブ・ビジュアル・アーツでイラストレーションを学ぶ。その頃にはすでにグラフィティアートに精通しており、しばしば壁や貨物列車に「K A W S」と書き残す。KAWSは表現力を磨き続け、後に自身のトレードマークとなる、2本の骨が交差した、目が×印の柔らかい印象のスカルマークを生み出す。卒業後は、フリーランスとしてアニメーションスタジオの仕事をする。この仕事の影響で、ポップカルチャーや漫画本に登場する、アイコン的キャラクターをさらに用いていくこととなる。