ベンゼン環のエステルを触媒の力で異性化する
本発表の詳細は早稲田大学WEBサイトをご覧ください。
発表のポイント
●独自の金属触媒により 世界初のエステルダンス反応に成功
●医薬品や機能性分子を含む様々な芳香族エステルの新奇合成を実現
●クロスカップリング反応と組み合せると様々な置換芳香族化合物を合成可能
【画像:https://kyodonewsprwire.jp/img/202007091863-O2-s052P3B4】
早稲田大学理工学術院の山口潤一郎(やまぐちじゅんいちろう)教授らの研究グループは、独自で開発した脱一酸化炭素金属触媒を用いて、芳香族エステル(※1)のエステル部位を芳香環上で異性化させる「エステルダンス反応」の開発に世界で初めて成功しました。
芳香族化合物は芳香環上に2つ以上の置換基をもつ場合、構造異性体(※2)が存在します。それぞれの構造異性体は物性も用途も異なるため、それらを作り分けることが必要となります。芳香族化合物の異性化反応が工業的手法として知られていますが、非常に過酷な条件が必要であり、官能基(※3)を有する芳香族化合物には適用不可能でした。
今回、研究チームはエステル部位を有する芳香族化合物(芳香族エステル)の異性化反応の開発を試みました。その結果独自のパラジウム触媒を用いることで、触媒的に芳香族エステルのエステルを異性化させる、「エステルダンス反応」の開発に世界で初めて成功しました。医薬品や機能性分子を含む30種類以上の芳香族エステルでエステルダンス反応が効率よく進行します。本反応を用いることで、従来法では合成が困難であった高価な芳香族エステルも簡便に合成することも可能です。エステルは様々な化合物に誘導できる万能官能基であり、例えばクロスカップリング反応(脱エステル型カップリング反応)と組み合わせると様々な芳香族化合物の新たな合成手法となります。
本研究成果は、アメリカ科学振興協会誌『Science Advances』に2020年7月8日(米国東部標準時:夏時間EDT)に掲載されました。
論文情報
掲載雑誌:Science Advances(サイエンス・アドバンシス)
論文名:Ester Dance Reaction on the Aromatic Ring(芳香環上のエステルダンス反応)
著者:Kaoru Matsushita, Ryosuke Takise, Kei Muto, and Junichiro Yamaguchi(松下薫、瀧瀬瞭介、武藤慶、山口潤一郎)
論文公開日:2020年7月8日 (米国東部標準時:夏時間EDT)
DOI: 10.1126/sciadv.aba7614
掲載URL:https://doi.org/10.1126/sciadv.aba7614
自民党新総裁に石破茂元幹事長 決選投票で高市早苗氏破る
高市経済安保相、石破元幹事長が決選投票へ 自民党総裁選
同じ女子中学生に性的暴行容疑 放課後デイサービス職員ら2人逮捕
橋下徹氏、小泉進次郎氏の失速は「大手メディアが役割を果たした」と私見「集中砲火を浴びて…」
「虎に翼」最終回の橋のシーンの通行人に注目「初回とリンクしている」作品テーマの象徴との声も
小嶋陽菜ラスト?写真集タイトルは「かもしれない」マシュマロボディー満点表紙も公開
新総裁に石破氏 法人税、金融所得課税…ぶちあげた議論どうなる?
兵庫・斎藤知事 受付時間外に運転免許更新「反省している」
【ファン必見!“聖闘士星矢”のオリジナル焼酎が発売】第4弾!紅芋焼酎「アンドロメダ瞬」が販売
キオクシアとモーデックによる3次元プロービング技術の開発について
柏原崇(45)現在を調べてみた結果、相変わらずかっこよすぎた!
ダンプ松本(61)の現在が色々と崩壊、衝撃的なブログ内容も
四千頭身、テレビから消えた理由を明かすも批判殺到「人のせいにするな」
二階堂ふみが結婚!?お相手が衝撃的過ぎてネット民「マジか・・・」
東国原英夫氏、総選挙「下手すると支持率70%になる」人物を実名告白
「愛が生まれた日」藤谷美和子(56)の現在がヤバい!?徘徊生活を送っていた過去も明らかに。
ガーシーが綾野剛のLINE公開でネット騒然「ショック」「すごいエンタメ」
松本人志飲み会参加セクシー女優、さらなる誹謗中傷メッセージ公開「私は強くない…もう無理」
兵庫・斎藤知事「正直ずっと苦しかった」 進退は「だいぶ固まった」
【ネタバレ?】史実で見るキングダムの今後の展開まとめ〜中華統一までの全体像
柏原崇(45)現在を調べてみた結果、相変わらずかっこよすぎた!
ガーシーが綾野剛のLINE公開でネット騒然「ショック」「すごいエンタメ」
玉置浩二の妻、青田典子(53)の現在がとんでもない事になっていると話題に
「愛が生まれた日」藤谷美和子(56)の現在がヤバい!?徘徊生活を送っていた過去も明らかに。
四千頭身、テレビから消えた理由を明かすも批判殺到「人のせいにするな」
ヒロシ&キーボーの山田喜代子容疑者 万引きで逮捕
多部未華子(30)結婚の裏事情あまりにも恐ろしすぎると話題に!
【ネタバレ?】史実で見るキングダムの今後の展開まとめ〜中華統一までの全体像
二階堂ふみが結婚!?お相手が衝撃的過ぎてネット民「マジか・・・」
ダンプ松本(61)の現在が色々と崩壊、衝撃的なブログ内容も
自民党新総裁に石破茂元幹事長 決選投票で高市早苗氏破る
高市経済安保相、石破元幹事長が決選投票へ 自民党総裁選
同じ女子中学生に性的暴行容疑 放課後デイサービス職員ら2人逮捕
橋下徹氏、小泉進次郎氏の失速は「大手メディアが役割を果たした」と私見「集中砲火を浴びて…」
「虎に翼」最終回の橋のシーンの通行人に注目「初回とリンクしている」作品テーマの象徴との声も
新総裁に石破氏 法人税、金融所得課税…ぶちあげた議論どうなる?
小嶋陽菜ラスト?写真集タイトルは「かもしれない」マシュマロボディー満点表紙も公開
兵庫・斎藤知事 受付時間外に運転免許更新「反省している」
【ファン必見!“聖闘士星矢”のオリジナル焼酎が発売】第4弾!紅芋焼酎「アンドロメダ瞬」が販売
キオクシアとモーデックによる3次元プロービング技術の開発について