10月29日（2021年・現地時間）に発表されたニューヨーク州の司法試験の合格者名簿に、秋篠宮家の長女・眞子さんと結婚した小室圭さんの名前がなかったことについて、11月1日放送の「ゴゴスマ」（TBS系）が取り上げた。
東京大学を主席で卒業し、ニューヨーク州弁護士の試験に一発合格したというコメンテーターの山口真由さんも、「1日朝から晩までずーっと、2カ月ぐらい勉強して」やっと受かったという。
山口さん「日本の受験にすごく似てます。詰め込んで、吐き出すみたいな能力なので。私はそういうの結構得意だったんですけど、プレゼンテーションとかビジネスディべロッピングの上手さみたいな能力は試されてないということですね」
「小室さんの能力をもって...」
山口さんは「小室さんについていえば、能力がないわけでは決してない」とした上で、不合格の原因を推察した。
「（小室さんは）論文なんかはすごく論理的に書きますけれども、問題は得意なことをすることはいとわないけれども、苦手なところにチャレンジしていくところがやや苦手とされているのかなと思います。自分を評価するコミュニティーに対するアピールってすごい上手ですけれども、自分が苦手だったり、自分を評価しないコミュニティーに対しては関知しない方向に行きがちなところがあるように見えてしまうので、社会人ってある程度苦手なことも必ず克服しなきゃいけない瞬間があるじゃないですか。私は小室さんの能力をもって司法試験に落ちるっていうのがもしあるとしたらちょっとおかしいと思うので、それが関係してるのかなと」
試験は年に2回あり、次は2022年の2月に行われる。一部報道によると、小室さんは関係者に「来年2月の試験に再びチャレンジします」と伝えているという。
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