悪臭問題に解決策 芳香環交換反応を利用したスルフィド合成法の開発

～独自の金属触媒でスルフィド類の芳香環を付け替える～

2021.06.29
早稲田大学

本発表の詳細は、早稲田大学のホームページをご覧ください。
https://www.waseda.jp/top/news/73378

■発表のポイント
・芳香環交換反応により芳香族スルフィド部位を他の芳香族化合物に移動させることに成功。
・独自に開発した金属触媒を用いて幅広い芳香族スルフィド化合物の合成を実現。
・悪臭の原因となるチオール類を用いない、新たなスルフィド合成法を提供。

■概要
早稲田大学理工学術院の山口潤一郎（やまぐちじゅんいちろう）教授らの研究グループは、独自に開発した金属触媒により、芳香環のスルフィド部位を異なる芳香環へと移動させるスルフィド合成法の開発に成功しました。
芳香族スルフィドは医農薬、有機材料に頻出する重要化合物です。これまで芳香族スルフィドをつくる場合、「強烈な悪臭を発するチオール」をスルフィド化剤として使用する手法が一般的でした。その悪臭、毒性からチオールの使用、保管に際しては特別な排気設備や周囲環境への配慮など細心の注意を払う必要があります。そのためチオールを用いない芳香族スルフィド合成法が求められていました。
今回の研究では、独自に開発したニッケル触媒(Ni/dcypt)と芳香環交換反応という概念を用いて、新たな芳香族スルフィド合成法の開発に成功しました。取扱いが容易な無臭の芳香族スルフィドをスルフィド化剤として使おうというユニークな発想のもとに生まれた新反応です。
今回の研究により、医薬品などを含む40種類以上の化合物を様々な芳香族スルフィドに変換可能であることが分かっており、悪臭問題を解決できる斬新な芳香族スルフィド合成法を提供することとなります。
本研究成果は、アメリカ化学会誌『Journal of the American Chemical Society』のオンライン版に2021年6月28日（現地時間）に掲載されました。

■論文情報
掲載雑誌：Journal of the American Chemical Society（アメリカ化学会誌）
論文名：Ni-Catalyzed Aryl Sulfide Synthesis through an Aryl Exchange Reaction （ニッケル触媒による芳香環交換反応を利用した芳香族スルフィド合成）
DOI: 10.1021/jacs.1c04215